Если под политикой понимать выборы, заседания, голосования и продвижения по службе, то хиппи изначально аполитичны. Живя вне «цивильного» общества, в мире, основанном на любви, дружбе и взаимопомощи, хиппи предпочитают менять мир своим творчеством, в том числе творчеством социальным. Попытки использовать хиппи в политических целях неэффективны.

Американские хиппи сторонились мира капитала, жили коммунами и симпатизировали коммунистам СССР и Китая, надеясь устроить в Штатах Революцию. Лидерами политизированных хиппи(йиппи) были Эбби Хоффман и Джерри Рубин. Со временем хиппи поняли, что начинать надо с себя. А революцию надо начинать проводить в сознании, а не в обществе.

Идея революции сознания в чём-то продолжает идеи рюкзачной революции битников — вместо изнурительных политических дебатов и вооружённых столкновений предлагается уход из дома и общества, чтобы жить среди людей, придерживающихся твоих убеждений.

Участие хиппи в большой политике часто происходило в виде фарса. Например выпускание живой утки в зал во время серьёзного телеинтервью или избирание свиньи в Президенты США. Хиппи устраивали баррикады около американских военкоматов, вместе со вьетнамскими дзэнбуддистами и кришнаитами[источник?] произвели театрализованную осаду Пентагона.

Опыт театральный герильи Эбби Хоффмана можно сравнить с маршем Любви в советской Москве, когда советские хиппи вышли на улицу голышом, но были задержаны ошалевшей милицией. Советские хиппи были культурно связаны с диссидентской средой. Многие были недовольны советской властью, критикуя её либо за коммунистические убеждения, либо за несоответствие оным. Другие просто хотели жить вне политизированного строя.

После распада СССР «цивилы» получили возможность работать ради денег и открыто жить в своё удовольствие. В постсоветской «Системе» можно встретить много революционно настроенной молодёжи из всех уголков мира, носящей майки с Че Геварой и бредящей о мировой Революции.

Помимо внешней атрибутики — «фенечек», к культуре хиппи относится также фольклорная традиция «заморочек». В основном это песни, стихи и «телеги», забавные истории из жизни системы. Одно из традиционно хипповых занятий — «аск» (от англ. ask — просить, спрашивать), попрошайничество. Обычно это собирание денег с проходящих сограждан. В СССР это было опасным и подсудным делом, но сейчас «а́скерами» часто называют уличных музыкантов — играющих не из романтических убеждений, а просто по нужде.

Представителей субкультуры хиппи в 70-е и начале 90-х годов легко можно было отыскать почти в каждом крупном городе на «тусовках», или «тусовочных местах». К примеру, в Москве — «Пушка» (площадь Пушкина), Арбат или «Гоголя» (Гоголевский бульвар), в Питере — «Сайгон» (кофейня на Невском), «Казань» (площадь перед Казанским собором), в Киеве — Андреевский спуск и др. Приехавший в город иногородний «пипл», отправившись вечером на место тусовки, мог рассчитывать на обретение там вписки и новых друзей. В настоящее время тусовки на улицах не имеют такого значения, как в те времена, и являются скорее временным прибежищем для совсем молодых хиппи. Кроме того, они сильно дифференцированы и разбавлены представителями иных субкультур, включая всевозможных готов, эмо, байкеров и пр. Сейчас же жизнь современного состояния субкультуры — это круг близких друзей, или «неформальные» кафе/клубы как места встречи. Также большое значение играют интернет-сообщества, в частности, ЖЖ (ранее — фидо-конференции, в частности, знаменитая фидошная эха Hippy.Talks, видимая в иерархии релкома как fido7.hippy.talks). Такое перенесение акцентов хиппи-культуры с уличных тусовок в сеть вызвало к жизни термин «киберхиппи». Существенным элементом, сохраняющим связь людей внутри субкультуры, являются также традиционные собрания хиппи. Одно из самых крупных в настоящее время в России — это «российская Радуга», возникшая в начале 1990-х по мотивам традиции Rainbow Gathering, появившейся в конце 60-х и восходящей к американским хиппи. Еще пример массового стихийного собрания — летнее собрание неформалов вблизи водопада Шипот на Украине. Традиционными стали также ежегодные встречи хиппи в Москве 1-го апреля «на Гоголях», и первого июня — в Царицынском парке.

Появившись на заре свободы, хиповская символика и культура послужили родоначальницей большинства других отечественных молодёжных субкультур. Разговорные языки готов и рэперов представляют из себя творчески искажённый хиповский сленг. Ролевики носят фенечки, придавая им порой совершенно иной, нежели подразумевают традиции Хиппи, смысл и ценность. Сленговые слова (напр. «хайратник») используются в ролевых играх как отдельные термины. В субкультурах-наследниках хиппи наблюдается отдельный термин «хипповать», означающий или подчёркнутое внешне поведение человека «под олдовых хиппи», или период длительного безденежья в жизни с соответствующей атрибутикой и обязательно лёгким, ненапряжным отношением к такому состоянию.

В настоящее время в России существует несколько творческих объединений хиппи.

Москва: Старейшая — арт-группа «Фризия» (художники). Творческое объединение «Антилир». Ассоциация музыкантов «Время Ч». Коммуна на Пражской (занимающаяся сетевым хиповым домом), она же fnb-хиппи-группа Magic hat. Хиппи входят в состав fnb-групп Челябинска, Москвы, Владивостока, Питера, Москвы и др.

Примечание: субкультура хиппи (в целом) в СССР была распространена среди весьма немногочисленных представителей молодежи. В массовом сознании слово «хиппи» вызывало ассоциации скорее негативные — «хиппи» воспринимался как неопрятно одетый молодой человек с длинными волосами, бездельник, выпивоха и наркоман. О существовании представителей «хиппи» не только за границей, но и в СССР можно было узнать только из критических статей в центральной прессе (начала 70-х).